简雍本姓耿,而幽州人将耿说成简,便改为姓简。年少时已与刘备相识。184年,刘备加入对抗黄巾军的战争,便跟随他四出奔走。刘备至荆州,与糜竺、孙乾同为从事中郎,担任类似说客的职务。
211年,刘备入益州帮助刘璋,简雍也有同行,刘璋与他见面,十分喜欢简雍。一年后,双方决裂,战事立即爆发。214年刘备将刘璋围于成都,简雍被派去游说刘璋投降,刘璋答应,并与简雍同车出城投降。刘备便拜他为昭德将军,其待遇仅次于糜竺,与孙乾一样。
特征:
简雍擅于辩论、议事。性情简单直接、不拘小节,与刘备同坐时,亦盘腿而坐,不理威仪,但求舒服。在诸葛亮以下,他独占一榻,卧姿对话,从不屈就于人。
而且为人极具幽默、滑稽,如有次遇上大旱,要下令禁酒,酿酒的话都会有罪。但有官吏从民家搜得酿酒器具,正议论应否将他们与酿酒的人同罚。一日简雍与刘备一同游览,看见一对男女走过,简雍别对刘备说:“彼人欲行淫,何以不缚?(他们就要行淫,何以不将他们缚起?)”刘备觉得奇怪,便问道:“卿何以知之?(你又怎知呢?)”简雍就幽默地回答:“彼有其具,与欲酿者同。(他们都有行淫的器具,与在民家搜得酿酒器具一样。)”刘备听罢大笑,也就放了私藏酿酒器的民家。